Charlie je zadržan fant s skrbno načrtovanim življenjem. V New Yorku sledi svojim sanjam, da bi našel službo v podjetju za kosilnice Tiller King. Jordan pa je predrzna in družabna prebivalka Upper East Sida, ki ima težave s pijačo in se zanaša na usodo.

Za razliko od Charlieja živi Jordan po lastnih pravilih, vsak dan posebej in ne razmišlja o posledicah, ki jih lahko prinesejo njene impulzivne odločitve. Je najbolj skrivnostna ženska, kar jih je Charlie spoznal in čuti, da je v njej nekaj več od divjega dekleta, kot se kaže navzven.

Toda Charlie še zdaleč ni pripravljen na dramo, ki jo prinese ženska kot je Jordan. Zaradi neskončnih problemov se odločita, da se razideta, vendar v parku pod drevo zakopljeta ljubezenski pismi, ter se dogovorita, da se dobita na istem mestu natanko čez eno leto. Ju bo usoda zopet pripeljala skupaj?