Caravaggiova dela odlikujejo dramatična napetost v odnosih med številnimi figurami in predvsem posebna osvetlitev ter kontrasti med temo in svetlobo, kar se je s Caravaggiom uveljavilo kot likovna tehnika chiaroscuro (ital. izraz za svetlo-temno). Zaradi svobodnjaškega duha in uporništva zoper estetske kanone protireformacije ter slikanja nabožnih podob je bil Caravaggio pogosto v težavah.

Pri upodabljanju svetnikov in blaženih devic si je pomagal z modeli, ki so bili iz najnižjih slojev rimskega podzemlja. Ko je bil Papež V. obveščen, da Caravaggio v svojih delih upodablja prostitutke, tatove in berače, je ukazal, da se zadeva razišče. Poleg tega ga je bremenila obsodba, da je umoril tekmeca, vendar je prosil za pomilostitev. Imenovan je bil preiskovalec, znan kot Senca (ital. ombra), od katerega bo odvisna slikarjeva usoda.