Brad (Ben Stiller) ima uspešno kariero in udobno življenje v predmestju Sacramenta s svojo prijazno ženo in glasbeno nadarjenim sinom. A njegovo življenje vendarle ni takšno, kot si ga je predstavljal v zmagoslavnih dneh kolidža. Brad razkaže sinu Boston, kjer je sam študiral in ne more si kaj, da ne bi svojega življenja primerjal s svojimi štirimi najboljšimi prijatelji s kolidža: pomembnežem iz Hollywooda, ustanoviteljem investicijskih skladov, tehnološkim poslovnežem ter pisateljem knjižnih uspešnic.
Medtem ko si predstavlja njihova bleščeča in premožna življenja, se sprašuje, ali bo sam kdaj dosegel kaj podobnega. Ko pa ga okoliščine prisilijo v vnovično srečanje z nekdanjimi sošolci, začne Brad dvomiti o tem, ali je sam zares taka zguba - ali pa je morda vsaj v določenem smislu najbolj uspešen med vsemi.