Jon Martello (Joseph Gordon-Levitt) je postaven in čeden mlad zapeljivec italijanskih korenin. Zaradi močnega nagnjenja do žensk in ker vsak konec tedna v njegovi postelji pristane druga, ga prijatelji kličejo Don Jon. Ker pa je zasvojen s spletno pornografijo, je v resnici nezmožen pristnega in trajnega odnosa z nasprotnim spolom.

To se pokaže, ko spozna Barbaro Sugarman (Scarlett Johansson), pametno in čedno dekle. Po zgledu romantičnih hollywoodskih komedij je odločena najti princa na belem konju in skupaj z njim odjezditi v sončni zahod.

V boju s pričakovanji stare šole in predsodki mladih rodov, se Jon in Barbara soočata z medijsko pogojenimi kulturnimi vrednotami in lažnimi fantazijami, medtem ko si v sveži zvezi prizadevata za pristno intimnost.

Jon v večerni šoli, v obiskovanje katere ga prisili Barbara, spozna tudi starejšo Esther (Julianne Moore), ki pa je drugačna od vseh žensk v njegovem življenju.