Najstnika Kathryn (Sarah Michelle Gellar) in Sebastian (Ryan Phillippe) sta razvajena in manipulativna polbrat in polsestra iz premožne družine, ki vedno dobita, kar hočeta. Kratkočasita se s spletkarjenjem in uničevanjem nedolžnih ljudi.

Ko njo zapusti izvoljenec Court Reynolds zaradi naivne Cecile (Selma Blair), Kathryn izzove polbrata, naj njeno tekmico zapelje. Naloga je za Sebastiana prelahka, zato s Kathryn sklene stavo, da bo namesto tega zapeljal čistunsko Annette Hargrove (Reese Witherspoon), ki je pravkar napisala članek o svojih namenih, da bo ostala devica do poroke.

Če bi Sebastianu uspelo, mu mora Kathryn nameniti vročo noč nebrzdanih svetopisemskih užitkov, kar si želi že odkar sta se njuna starša poročila. Če bi izgubil stavo, pa naj bi svoj dragoceni jaguar letnik 1956 podaril Kathryn in bil deležen sramote poraza.