Kathryn (Sarah Michelle Gellar) in Sebastian (Ryan Phillippe) sta razvajena in manipulativna posvojenca premožne družine, ki vedno dosežeta in dobita, kar hočeta. Po tem, ko njo zapusti izvoljenec Court Reynolds zaradi naivne Cecile (Selma Blair), Kathryn izzove polbrata, naj zapelje tekmico in poskrbi, da ne bo več nedolžna. Naloga je za Sebastiana prelahka, zato s Kathryn sklene stavo, da bo namesto tega zapeljal čistunsko Annette Hargrove (Reese Witherspoon), ki je pravkar napisala članek o svojih namenih, da bo ostala devica do poroke. Če bi Sebastianu uspelo, mu mora Kathryn nameniti vročo noč nebrzdanih svetopisemskih užitkov, kakor si je želel, že odkar sta se njuna starša poročila. Če bi izgubil stavo, pa naj bi svoj dragoceni jaguar letnik 1956 podaril Kathryn in bil deležen sramote poraza.