Chris Brander (Ryan Reynolds) ima vse: denar, čeden videz in blestečo kariero v glasbeni industriji. Vendar pa mu življenje ni bilo vedno tako naklonjeno. V srednji šoli je bil sramežljiv, pretežek in tarča posmeha. Edina svetla točka v njegovem življenju je bilo prijateljstvo z Jamie Palamino (Amy Smart), priljubljeno navijačico.

Štiri leta sta bila neločljiva. In ves ta čas je Chris skrbno varoval svojo najglobljo skrivnost. V Jamie je bil na smrt zaljubljen. Na koncu četrtega letnika je končno zbral pogum in ji priznal svoja čustva. Presenečena Jamie mu je odgovorila, da ga ima tudi ona rada, a kot brata. Besen in ponižan je prekinil prijateljstvo z njo in odvihral iz hiše.

Deset let pozneje je Chris popolnoma drug moški. Nepoboljšljivi ženskar, ki mu jezik teče kot namazan, živi na veliki nogi v Los Angelesu. Šef mu zaupa najtežjo nalogo doslej. Razvajeno divo, veliko žurerko in dekle z naslovnic Samantho James (Anna Faris) bo moral spremeniti v pop senzacijo. Vsi dobro vedo, da sta Chris in Sam včasih hodila in da ona še vedno goji čustva do njega, kar nalogo dodatno oteži. Chris pa še ne ve, da se je nočna mora šele začela.

Vse prej kot nadarjena Sam misli, da bi bilo pametno, če bi jo Chris odpeljal na krajši izlet v Pariz. Zaradi okvare letala morajo zasilno pristati v Chrisovem domačem New Jerseyju, kjer ga niso videli že deset let. Chris izkoristi priložnost, da obišče svojo odštekano mamo (Julie Hagerty) in jezikavega brata Mikea (Christopher Marquette). Pri domačih bo ostal le eno noč, nato pa odhitel naprej.

A ko v lokalni pivnici naleti na svojo staro ljubezen, se odloči ostati še kakšen dan več. Očarati bo moral Jamie in se znebiti sumničave Samanthe. A osvajanje Jamie je težje, kot je bilo pred desetimi leti. Ko se v igri pojavi še Dusty Dinkleman (Chris Klein), kaže, da je Chrisova usoda dokončno zapečatena.